Pilates skapade ett antal övningar som skulle hjälpa hans sängliggande patienter att träna upp musklerna och smidigheten. Det var också här som Pilates började utveckla de redskap som än idag används inom träningsformen. Han fäste spiralfjädrar vid sängarna och konstruerade på så sätt prototyperna till de säregna träningsredskap som idag bär fantasieggande namn som "Cadillac", "The Barrel" och "The Wunda Chair".
1926 flyttade Joseph Pilates till New York. På båten över Atlanten träffade han en sjuksköterska vid namn Clara, som kom att bli hans fru och affärspartner. Clara bidrog i stor utsträckning till Pilates framgångar. Då Pilates öppnade studio i New York, blev metoden mer känd. New York balettens ledande dansare, Broadwayartister och Hollywoodstjärnor började träna hos Pilates. Principen att kombinera styrke- och smidighetsträning med mental träning tilltalade storheter som Gregory Peck och Katherine Hepburn. Fram till sin död 1967 hann Pilates utveckla runt 500 olika övningar. Pilates var länge något för de "rika och berömda" men när intresset ökade för alternativa träningsformer på 90-talet fick pilates en renässans.